Urodził się 19 grudnia 1884 r. w Łobżenicy pow. Wyrzysk. Syn Franciszka, lekarza, i Seweryny Franciszki ze Springerów. (Amandy ze Sprengerów?)
W 1905 r. ukończył gimnazjum w Wągrowcu. Należał tam do Towarzystwa T. Zana. Potem kształcił się w Metropolitarnym Seminarium Duchownym w Poznaniu i Gnieźnie. 14 lutego 1909 r. w Gnieźnie został wyświęcony na kapłana. Był prezesem rady głównej Stow. Młodzieży Polskiej w Poznaniu.
Pracował jako wikariusz w parafiach w Łagiewnikach Kościelnych (1 marca-3 czerwca 1909), Parlinie (4 czerwca-lipiec), Chomiąży Szlacheckiej (lipiec 1909–31 sierpnia 1911), św. Michała Arachanioła w Gnieźnie (1 września 1911–7 czerwca 1914), Strzelnie (8 czerwca 1914–15 maja 1917) i Witkowie (16 maja 1917–31 października 1918). Od 1 listopada 1918 r. administrator, potem proboszcz parafii pw. św. Jana Chrzciciela w Zdunach.
Należał do Poznańskiego Towarzystwa Przyjaciół Nauk (od 1916 r.), przez pięć lat stał na czele Towarzystwa Przemysłowców, działał w Towarzystwie Czeladzi Katolickiej i Związku Towarzystw Przemysłowych.
Należał do Powiatowej Rady Ludowej w Krotoszynie. W czasie powstania wielkopolskiego zorganizował Straż Ludową, pomagał powstańcom na froncie. 4 stycznia 1919 r. zorganizował uroczyste przyjęcie oddziałów powstańczych. Po zajęciu Zdunów przez Grenzschutz został aresztowany. Po uwolnieniu pozostawał pod stałą obserwacją. Stawiano mu zarzuty przekazywania powstańcom sygnałów świetlnych z wieży kościelnej i kontakty z nimi. Jako działacz narodowy przyczynił się do przyłączenia Zdunów do Polski.
Społecznik, w Zdunach założył Stow. Młodzieży Polskiej, Kółko Rolnicze i Koło Śpiewacze „Harmonia”. W niepodległej Polsce bronił praw niemieckich parafian w Zdunach do nabożeństw i pieśni w języku niemieckim. 1 listopada 1926 r. został proboszczem parafii pw. św. Mikołaja w Inowrocławiu i św. Antoniego w Szymborzu. Kanonik honorowy kolegiaty kruszwickiej.
Założył w parafii Ligę i Akcję Katolicką, Pomoc Duszpasterską, Trzeci Zakon i Towarzystwo Opieki nad Rodakami za Granicą. Prezes Rady Związkowej Stow. Młodych Polek, Związku Stowarzyszeń Polskich. Wiceprezes Ligi Morskiej i Kolonialnej, Towarzystwa Unitas w Inowrocławiu. Redaktor „Miesięcznika Parafii Farnej św. Mikołaja” (1933–1939). W 1931 r. oddał do użytku nowy kościół w Mątwach, a w lutym 1933 r. z części swej parafii wyodrębnił nową parafię w Mątwach.
Podczas II wojny światowej 10 września 1939 r. aresztowany przez Niemców w Inowrocławiu.
zamordowany 10 listopada 1939 r. w zbiorowej egzekucji w lesie pod Zajezierzem koło Gniewkowa.
Odznaczony Medalem Niepodległości.
Honorowy mieszkaniec Zdun, jest patronem ulicy w Inowrocławiu, tablice poświęcone jego pamięci znajdują się na kościele pw. św. Jana Chrzciciela w Zdunach, jego nazwisko znajduje się na pomniku ofiar II wojny światowej w Zdunach, na kościele i na cmentarzu w Inowrocławiu, jest wymieniony na tablicy w katedrze w Gnieźnie, poświęconej kapłanom – ofiarom II wojny światowej.
Bolesław Jaśkowski (Jaśkowiak), w: Wielkopolscy księża od XVIII do XX wieku, www.wtg-gniazdo.org/ksieza/main.php?akcja=opis&id=1594 [dostęp 17 V 2021]; Jaśkowski Bolesław, www.swzygmunt.knc.pl/MARTYROLOGIUM/POLISHRELIGIOUS/vPOLISH/HTMs/POLISHR… [dostęp 17 V 2021]; S. Łoza, Czy wiesz kto to jest?, Warszawa 1938; „Monitor Polski” nr 167/1932; G. Roczek, Bolesław Jaśkowski Kapłan, patriota, społecznik, „Przewodnik Katolicki” nr 21/2007.